Karierę zaczął w wieku 17 lat, po tym, gdy agent zobaczył jego zdjęcie w internecie. Dziś w rok zgarnia 1,5 mln dolarów. W całej branży nie ma modela, który na swojej urodzie zarabiałby więcej niż Sean O'Pry. To jednak nic w porównaniu z zarobkami najlepiej opłacanej modelki na świecie - Gisele Bündchen, na konto której w ciągu roku wpłynęło o 40 milionów więcej.